En 1237, el papa Gregorio IX instó al rey Luis IX a financiar una nueva expedición hacia Jerusalén. Sin embargo, el pontífice no logró la paz con el emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, Federico II, quien venció a los güelfos de la Segunda Liga Lombarda en la batalla de Cortenouva el 27 de noviembre, gracias a la disciplina de su división militar gibelina, compuesta por caballeros germanos, arqueros islámicos y soldados italianos.
Las fuerzas de Federico II simularon una retirada, engañando a la infantería milanesa que los persiguió hasta encontrarse en una situación desventajosa. Aprovechando el terreno fangoso causado por la intensa lluvia, las tropas del emperador contraatacaron por los flancos y les arrebataron el carroccio, símbolo de Milán, desmoralizando a los güelfos.
Teobaldo y Ricardo en Jerusalén
El emperador donó el carroccio al papa al llegar a Roma, aunque Gregorio IX sabía que no era un regalo sincero. En 1238, llamó a una nueva cruzada hacia Jerusalén, que no tuvo eco en Inglaterra, pero sí parcialmente en Francia, debido a la guerra de los Cien Años. La cruzada contó con el apoyo de los templarios, los hospitalarios, Teobaldo de Navarra y Ricardo de Cornualles, quienes emprendieron la Cruzada de los Barones al año siguiente.
Teobaldo de Champaña partió en agosto y llegó a Acre el 1 de setiembre con un regimiento de caballeros. Sin embargo, los hospitalarios eran partidarios de una alianza con Egipto, mientras que los templarios preferían Siria. Sirios y egipcios se unieron debido a la decisión de Teobaldo de dirigir sus tropas hacia Damasco.
Tropas que no estuvieron herméticamente unidas a su liderazgo. Eracles decía que «no obedecían sus órdenes, incumpliendo lo que habían prometido al principio, a su desembarco en Siria» (Eracles, pág. 55).
Hugo y Amaury incursionaron en Gaza
Dos meses después, las fuerzas de Navarra se dividieron cuando el conde de Bar, Hugo de Borgoña, y Amalrico de Montfort incursionaron en Gaza con un batallón de caballeros, enfrentándose a los militares egipcios cuando se les acabaron las flechas. Enrique de Bar murió y Amalrico fue capturado junto a una compañía de caballeros.
En diciembre, los egipcios reconquistaron Jerusalén, que estaba bajo el control del emir de Transjordania, An-Nasir Dawud. Sin embargo, un enfrentamiento con los sirios permitió que Teobaldo negociara y recibiera Jerusalén, Sidón, Tiberíades, Belfort y Safed de los ayubíes. Cuando Ricardo llegó desde Marsella en setiembre de 1240, se posesionaron de Jerusalén, Gaza, Galilea y Belén al mes siguiente, con el esfuerzo de un batallón de caballeros. Ascalón fue conquistado en abril de 1241.
Los musulmanes mantuvieron a Samaria, Hebrón y Transjordania. Ricardo tenía la singular ventaja de contar con el apoyo de Gregorio IX y de Federico II, pero De Cornualles salió de la Tierra Santa desde Acre al mes siguiente.
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